In vielen Rollen konnte er in ganz Europa und Japan als Operninterpret bereits Erfolge feiern, z.B. 2006 als Pedrillo in „Die Entführung aus dem Serail“ beim Schleswig-Holstein Musikfestival und am Teatro Verdi in Triest, als Ferrando in W.A. Mozarts „Cosi fan tutte“ am Staatstheater Kassel sowie als Adam in C. Zellers „Vogelhändler“ am Staatstheater Karlsruhe. 2005 gab der Tenor sein vielbeachtetes Debut bei den Schwetzinger Festspielen in der Oper „Telemaco“ von A. Scarlatti. Im Sommer 2007 führte ihn eine Gastspielreise nach Tokio.
Als Konzertsänger wurde er an so berühmte Konzertpodien wie die Crownhall in Jerusalem, die Kölner Philharmonie, die Kreuzkirche in Dresden, das Teatro Verdi in Padua, das Gewandhaus in Leipzig oder die Tonhalle in Zürich geladen. 2001 war Andreas Winkler zu Gast bei den „Dresdner Musikfestspielen“ und der „Triennale“ in Köln .
Von 2001 bis 2003 war der Tenor Ensemblemitglied des Stadttheaters Hildesheim wo er als Male Chorus in Benjamin Brittens „The Rape of Lucretia“ debütierte.
Im Sommer 2003 begann für den Tenor ein längerfristiges Engagement als Ensemblemitglied am Opernhaus in Zürich. Dort debütierte er sehr erfolgreich als Vasek in Bedrich Smetanas „Die verkaufte Braut“. In Oper und Konzert arbeitete er bereits mit so renommierten Dirigenten, wie Nikolaus Harnoncourt, Franz Welser-Möst, Bernard Haitink, Thomas Hengelbrock, Christoph von Dohnanyi, Alessandro de Marchi, Carlo Rizzi oder Nello Santi.
Die Zusammenarbeit mit so bekannten Regisseuren wie Jürgen Flimm, Sven-Eric Bechtolf, Matthias Hartmann oder Martin Kušej prägten ihn nachhaltig. Weitere wichtige Rollen waren Valletto in Monteverdis „L`Incoronazione di Poppea“, Jaquino in L.v. Beethovens „Fidelio“, sowie der Part des „Camille de Rosillon“ in „Die lustige Witwe“ von Franz Lehár.
Kommende Spielzeit wird der Sänger in Zürich die Hauptrolle in Edward Rushton’s Uraufführung „Im Schatten des Maulbeerbaums“ übernehmen. (Premiere 27.01.08)
Bei Universal ist 2003 sein erstes Album „Canzone d´amore“ erschienen mit Neapolitanischen Canzonen und Liedern im Stil Klassik-Crossover.
